Holly Jolly Christmas, na interpretação do norte-americano Canaan Cox, é um hino à alegria natalina. A letra convida todo mundo a brindar a época mais mágica do ano, mesmo que a neve não apareça. Entre goles de "cup of cheer", o cantor reforça que o verdadeiro espírito do Natal está em espalhar sorrisos, cumprimentar quem cruzar o seu caminho e encher o coração de otimismo.
Quando o refrão menciona o visco (mistletoe), a canção ganha um toque de romance bem-humorado: há alguém esperando por aquele beijo tradicional, e o narrador até brinca pedindo que você dê o beijo “por ele”. No fim, o recado é simples e contagiante: viva um Natal holly jolly — ou seja, alegre, acolhedor e cheio de calor humano — e faça de cada encontro uma oportunidade de espalhar bons sentimentos pelo mundo.