Camila Cabello transformă regretul unui fost iubit într-o declarație de independență plină de atitudine în Should’ve Said It. Refrenul – „So you want me now? That’s funny” – este gluma ei tăioasă: el a ratat momentul, iar acum „nu mai e loc în patul” ei, deja ocupat de altcineva. Cu vibrații pop condimentate de rădăcinile ei cubano-americane, artista celebrează libertatea de a merge mai departe și de a-ți valorifica propria valoare atunci când cealaltă persoană a ales tăcerea.
Piesa devine un imn al celor care au învățat lecția comunicării la timp: „If you wanted me so desperately, you should’ve said it”. Mesajul este clar și plin de umor: dacă nu-ți exprimi sentimentele la momentul potrivit, s-ar putea să descoperi că altcineva oferă deja ceea ce tu ai amânat. Cu ironie, energie și mult self-love, Camila încurajează ascultătorii să nu se mulțumească cu jumătăți de măsură și să danseze pe ritmul propriei lor eliberări.