Hard To Love este o confesiune plină de contraste: protagonista nu "iubește să vorbească", dar adoră să cânte, nu fumează, însă îi place să bea, e paranoică, totuși se consideră drăguță. Jessie Reyez își asumă fără sfială eticheta de heartbreaker, recunoscând că vine "stricată din fabrică", cu ego umflat și "milioane de așchii pe umeri". Tocmai de aceea preferă să fie „greu de iubit” decât „ușor de părăsit"; vrea ca partenerul să rămână, să sape adânc și să prindă rădăcini, demonstrând că dragostea lui este autentică.
Prin acest mix de vulnerabilitate și atitudine, piesa semnată Calvin Harris se transformă într-un imn dansant despre relații adevărate: dacă reziști la cioburile de ego și la testele de răbdare, câștigi o legătură solidă. Mesajul este simplu și curajos: imperfecțiunile nu trebuie ascunse, ele sunt filtrul care separă iubirea reală de cea superficială.