Streetwise é uma viagem nostálgica e cinematográfica pelos amores turbulentos da juventude. Calum Hood, o baixista australiano do 5 Seconds of Summer, pinta lembranças de “dog days” em que o céu parecia amarelo e os pés nunca tocavam o chão. Entre perseguições à luz da lua, alucinações e copos que transbordam de afeto, ele descreve um romance magnético: a pessoa amada não se agarra, mas também não solta, puxando-o de volta repetidamente e mergulhando-o num looping de emoções que é ao mesmo tempo leve e vertiginoso.
A canção oscila entre sonho e realidade, questionando se a vida não passa de um devaneio compartilhado: “What if our life is just a dream?” O título Streetwise sugere alguém que domina as ruas, que conhece cada esquina do outro e de si, usando “o seu tom favorito de azul” como armadura contra os dias cinzentos. No fundo, Calum canta sobre aquele ponto de encontro — talvez real, talvez imaginário — onde a paixão se confunde com liberdade e onde o salto do “concrete bridge” para o desconhecido promete, ainda assim, um pouso seguro no colo do amor.