Troublesome significa 'problemático' ou 'encrenqueiro'. É uma palavra que descreve alguém que causa problemas ou que é difícil de lidar.
Na canção, Bruno Mars refere-se a si mesmo como o "troublesome guy" (o tipo problemático) aos olhos dos pais da sua amada. Ele reconhece que eles o veem como uma má influência, o que adiciona uma camada interessante à narrativa romântica da música.
Em "It Will Rain", Bruno Mars canta uma balada poderosa e emotiva sobre o medo avassalador de perder um grande amor. A letra descreve um cenário de desespero total se a sua parceira o deixar. Ele usa metáforas fortes para expressar a sua dor: o mundo ficaria sem "luz do sol" e sem "céus limpos", e os seus olhos fariam o mesmo que as nuvens, chorando constantemente. A dor seria tão intensa que ele precisaria de "morfina à sua porta" só para conseguir lidar com a realidade.
Além da sua angústia, a canção revela um conflito familiar. Os pais dela não o aprovam, vendo-o como um "rapaz problemático". No entanto, ele não desiste. Promete lutar pelo amor deles, mudar a opinião dos pais e fazer qualquer sacrifício, até mesmo "apanhar os cacos partidos até sangrar", para a manter ao seu lado. É uma declaração dramática de amor e devoção, mostrando até onde ele está disposto a ir para evitar um desgosto de amor.