Bruno Mars ni se dezvăluie ca un city boy mereu în căutare de adrenalină, crezând că distracția nu are consecințe. Versurile sunt o confesiune plină de regrete: el recunoaște că a sărit dintr-o aventură în alta, fără să se gândească la viitor, și admite că nu ar fi făcut aceste lucruri dacă ar fi știut că, într-o zi, va apărea iubirea adevărată. Atmosfera piesei oscilează între nostalgic și plină de speranță, iar refrenul repetitiv „now baby, now baby” sună ca o rugăciune să fie iertat.
Piesa vorbește despre șansa unei noi începuturi. Artistul imploră să lase trecutul în urmă, promițând că dragostea lor va găsi o cale să înflorească dacă primesc ocazia unui restart. Dorința lui de a fi iar „seventeen” simbolizează inocența pierdută pe care ar vrea să o ofere partenerei; este recunoașterea că greșelile tinereții pot fi vindecate prin sinceritate și angajament. În final, „If I Knew” ne arată că regretul poate fi transformat în determinare, iar trecutul nu trebuie să definească viitorul când dragostea este suficient de puternică.