“If I Knew” é uma confissão romântica em que Bruno Mars troca o papel de baladeiro inveterado pelo de amante arrependido. Ele se define como um city boy que corria atrás de emoção sem pensar nas consequências, sempre em busca de diversão. De repente, surge aquela pessoa especial e o cantor percebe que todas as aventuras anteriores parecem vazias. Ele admite que, se soubesse que um dia ela apareceria, teria evitado muitos erros e escapadas arriscadas.
A canção é ao mesmo tempo nostálgica e esperançosa: Bruno pede para deixarem o passado para trás, acredita que o amor verdadeiro irá encontrá-los e até sonha em voltar aos dezessete anos para reviver a inocência perdida. O resultado é um hino de arrependimento doce, onde cada “now baby” reforça o desejo de recomeçar e provar que, apesar dos deslizes, ele está pronto para merecer esse amor. É o tipo de faixa que mostra que até um astro cheio de hits pode ter um coração vulnerável e genuíno.