Oops!… I Did It Again este povestea jucăușă a unei fete sigure pe farmecul ei, care flirtează, seduce și apoi recunoaște, cu un zâmbet vinovat, că a „greșit” din nou. Britney Spears își spune clar intenția: „am făcut să crezi că suntem mai mult decât prieteni”, dar în realitate e doar prinsă în jocul dragostei, fără să își dorească o relație serioasă. Refrenul energic evidențiază contrastul dintre imaginea ei aparent inocentă și adevărul că, de fapt, știe exact ce face atunci când „se joacă” cu inimile celor din jur.
În esență, cântecul este despre tentația de a te lăsa purtat de emoții, despre fiorul flirtului și despre recunoașterea plină de umor că uneori îți place prea mult jocul pentru a-l lua în serios. Britney își declară deschis nevinovata vină: „I’m not that innocent”, invitându-ne să ne bucurăm de ritm și să ne acceptăm propriile momente în care ne lăsăm duși de val, fără a promite mai mult decât suntem gata să oferim.