"From The Bottom Of My Broken Heart" este o scrisoare muzicală către prima iubire pierdută. Britney Spears își amintește cu nostalgie de începuturile pline de fluturi în stomac – „from the first kisses to the very last rose” – și recunoaște că adevărata iubire a descoperit-o abia alături de acea persoană. Versurile oscilează între dorința de a mai încerca încă o zi și realizarea amară că fostul partener și-a promis deja inima altcuiva. Rezultatul este un amestec sincer de speranță, durere și întrebări fără răspuns: Cum să merg mai departe când înainte e singurătate și în urmă e gol?
Melodia devine un jurnal adolescentin plin de confesiuni: recunoașterea că despărțirea a lăsat-o „back where I started again”, dar și faptul că, indiferent de ce aduce viitorul, acest „first love, true love” își păstrează locul special. Prin refrenul repetitiv, Britney subliniază puterea amintirilor și a lecțiilor învățate: uneori inima frântă e prețul pentru a înțelege ce înseamnă, de fapt, dragostea.