Everytime é uma balada pop íntima em que Britney Spears se despe de toda a produção eletrizante dos seus hits dançantes para abrir o coração. A letra descreve o momento em que um relacionamento termina, mas o sentimento permanece colado na pele: cada tentativa de “voar” sozinha resulta em queda, pois faltam as “asas” que o amor fornecia. Ela revive o ex-parceiro em sonhos, sente-se pequena sem ele e confessa um arrependimento profundo, como se a própria música fosse uma carta de desculpas.
Esse pedido de perdão é carregado de vulnerabilidade. Britney reconhece que sua “fraqueza causou dor” e, agora, tudo o que deseja é que a imagem do outro deixe de assombrá-la. Ao mesmo tempo, a canção retrata a clássica mistura de esperança e culpa que acompanha um rompimento: será que ele vai perdoar? Será que ela conseguirá se libertar? Everytime transforma essa montanha-russa emocional em melodia suave e quase sussurrada, convidando o ouvinte a sentir, refletir e talvez lembrar daquela pessoa que também foi, por um tempo, a nossa asa.