Dear Diary narra el dulce torbellino de emociones de una adolescente que, al escribir en su diario, confiesa su flechazo instantáneo por un chico que apenas conoce. Cada encuentro fortuito —desde una simple mirada hasta el leve roce de sus manos— acelera su respiración y la llena de dudas típicas del primer amor: ¿habrá notado él su existencia? ¿Debería arriesgarse a revelar sus sentimientos o perderá la magia del misterio?
El diario se convierte en confidente absoluto, el lugar donde Britney vuelca sus miedos y esperanzas mientras fantasea con pasar de la amistad a algo más profundo. La canción capta con ternura la vulnerabilidad de ese momento en que el corazón late más rápido que la razón, recordándonos la emoción universal de enamorarse por primera vez.