„Dear Agony” este o confesiune intensă despre lupta cu proprii demoni interiori. Versurile lui Breaking Benjamin, susținute de vocea puternică a lui Lacey Sturm, descriu un eu liric epuizat, care își simte suferința ca pe o ființă vie ce „se târăște sub piele”. El cere eliberare, se roagă să fie „lăsat să plece”, însă totodată refuză să renunțe fără luptă. Metaforele despre lumină vs. întuneric, cer vs. pământ și dragoste vs. ură arată un conflict continuu între speranță și disperare, între dorința de a sfârși durerea și nevoia de a mai respira încă o dată.
Mesajul piesei este unul de catharsis și reziliență. Chiar dacă suferința pare să-l tragă „pentru totdeauna în jos”, personajul resimte un ultim impuls de a-și confrunta „inamicul fără chip” din interior. În cele din urmă, cântecul ne amintește că recunoașterea agoniei este primul pas spre vindecare, iar refuzul de a fi „îngropat” de propriile temeri poate aprinde scânteia speranței chiar și în cele mai întunecate momente.