„When I Get Where I'm Going” este un cântec-îmbrățișare, în care Brad Paisley și Dolly Parton ne invită să privim dincolo de granițele pământului și să visăm la un „acolo” fără teamă și fără lacrimi. Refrenul vorbește despre libertatea absolută: odată ajunși „pe partea cealaltă a cerului”, ne vom întinde aripile, vom mângâia coama unui leu și vom alerga pe o picătură de ploaie. Imaginile sunt aproape copilărești, însă tocmai prin fantezia lor transmit ideea că sufletul, eliberat de poverile vieții, capătă curaj și se avântă în necunoscut cu zâmbetul pe buze.
În spatele visării stă un mesaj profund de speranță: moartea nu e sfârșit, ci o reuniune plină de lumină cu cei dragi și cu Divinitatea. Artistul își imaginează cum își va reîntâlni bunicul, cum va scutura de pe umeri „păcatele și luptele” adunate în ani și cum va sta „pentru totdeauna în lumina harului incredibil”. Așa că, spune el, „nu plângeți pentru mine aici jos” – pentru că acolo sus vor curge doar lacrimi de fericire. Cântecul mixează tandrețea country cu vocea caldă a lui Dolly Parton și ne amintește, cu un refren plin de „Hallelujah”, că iubirea și curajul nu au dată de expirare.