Nightmare oznacza 'koszmar'. To słowo, które od razu przywołuje silne emocje i jest bardzo wyraziste.
W kontekście piosenki, Benson Boone śpiewa: "Every night's a nightmare" (Każda noc to koszmar). Używa go, aby podkreślić głęboki smutek i ból, jaki odczuwa pomimo tego, że w ciągu dnia "ma czas swojego życia". To pokazuje wewnętrzny konflikt i sprawia, że słowo to jest szczególnie uderzające i zapada w pamięć.
Czy można przeżywać najlepszy czas w swoim życiu i jednocześnie czuć ogromny smutek? Benson Boone w swoim utworze „The Time Of My Life” udowadnia, że tak. Piosenka opowiada o paradoksalnym uczuciu osiągania sukcesu i spełniania marzeń, podczas gdy w sercu panuje pustka z powodu utraty kogoś bardzo ważnego. To słodko-gorzka opowieść o tym, jak zewnętrzne sukcesy, takie jak sława i uznanie, tracą na wartości, gdy nie można ich dzielić z ukochaną osobą.
Bohater piosenki czuje, że każdy dzień jest jak impreza (a party), ale każda noc zamienia się w koszmar (a nightmare). Zadaje sobie pytanie, dlaczego świat idzie naprzód, podczas gdy on sam czuje się zatrzymany w czasie, niezdolny do pogodzenia się ze stratą. To poruszający utwór o żałobie, tęsknocie i trudności w odnalezieniu prawdziwego szczęścia, gdy brakuje najważniejszego elementu: bliskości drugiej osoby.