Dead-end significa literalmente 'sem saída' ou 'beco sem saída'. É um adjetivo usado para descrever algo que não oferece progresso ou futuro, como um trabalho ou uma situação.
Na música, a letra fala sobre a transição da juventude despreocupada para a vida adulta, onde os personagens se deparam com "dead-end jobs" (empregos sem futuro). Essa palavra captura a frustração e a necessidade de escapar de uma vida estagnada, um tema central da canção.
Eastside apresenta um retrato doce e nostálgico de um amor que nasce na adolescência, quando segurar a mão no ônibus já parecia o auge da aventura. Benny Blanco, Halsey e Khalid contam a história de dois jovens que, afastados pelo pai rígido dela, marcam encontros secretos no Eastside, cruzam becos num Corvette azul e sonham em fugir rumo ao mar. A repetição do convite “run away with me” reforça o impulso juvenil de escapar de qualquer regra em nome da liberdade.
À medida que o tempo passa, o casal troca o romantismo despreocupado por contas a pagar e empregos sem futuro. Mesmo assim, a canção lembra que a chama da juventude ainda arde: basta pegar na mão do outro e recomeçar em qualquer lugar. Eastside é, ao mesmo tempo, uma carta de amor às memórias que moldam quem somos e um lembrete de que sempre é possível traçar uma nova rota quando se acredita no poder transformador do amor.