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Shy bedeutet 'schüchtern' oder 'scheu'. Es beschreibt eine Person, die sich in sozialen Situationen unsicher oder zurückhaltend fühlt.

Im Lied singt der Künstler: "Once bitten and twice shy". Dies ist eine bekannte englische Redewendung, die bedeutet, dass man nach einer schlechten Erfahrung vorsichtiger wird. Hier drückt es aus, wie er nach der Enttäuschung vorsichtiger in der Liebe ist.

„Last Christmas“ ist mehr als nur ein Weihnachtslied; es ist eine Hymne für alle, die schon einmal an den Feiertagen Liebeskummer hatten. Der Sänger erzählt eine traurige Geschichte aus dem letzten Jahr: „Last Christmas I gave you my heart / But the very next day you gave it away“ (Letzte Weihnachten habe ich dir mein Herz geschenkt / Aber schon am nächsten Tag hast du es weggeworfen). Um sich dieses Jahr vor weiteren Tränen zu schützen, hat er einen neuen Plan: Er wird sein Herz jemandem geben, der es wirklich verdient, „someone special“.

Ein Jahr später trifft er diese Person wieder und die alten Gefühle kommen hoch. Er gibt zu, dass er immer noch vorsichtig ist („Once bitten and twice shy“ – Einmal gebissen und zweimal scheu), aber er weiß auch, wie leicht er wieder verführt werden könnte: „if you kissed me now, I know you'd fool me again“ (wenn du mich jetzt küssen würdest, wüsste ich, dass du mich wieder täuschen würdest). Er erinnert sich daran, wie er sich wie ein Narr gefühlt hat und die andere Person als jemanden mit einer „Seele aus Eis“ beschreibt. Doch am Ende gibt es Hoffnung: Er hat nun eine „echte Liebe“ gefunden und ist entschlossen, sich nicht noch einmal täuschen zu lassen.