„I Wish I Hated You” este confesiunea dulce-amară a Arianei Grande despre cât de greu este să pui un punct atunci când despărțirea nu vine cu trădări, certuri sau vinovați clari. Artista povestește cum împachetează lucrurile fostului iubit și „rearanjează amintirile”, încercând să se convingă că ura ar face totul mai simplu: dacă l-ar detesta, n-ar mai exista nostalgie, vină sau întrebări.
Totuși, refrenul insistă pe imposibilitatea acestui sentiment: „I wish I hated you… I wish that weren’t true”. Aici este miezul piesei: relația s-a încheiat, dar dragostea nu dispare la comandă. Prin imagini ca „umbre care dansează pe planuri paralele”, Ariana descrie doi oameni încă apropiați în suflet, deși viețile lor merg în direcții diferite. Melodia devine astfel un imn al vulnerabilității, al sincerității cu tine însuți și al curajului de a merge mai departe chiar când nu ai pe cine să învinovățești. În loc de ură, rămâne regretul că lucrurile nu au mers altfel și speranța ca amândoi să găsească liniștea.