Ariana Grande ne deschide jurnalul ei personal cu „Don't Wanna Break Up Again”, o piesă în care se luptă între dorința de a salva o relație și nevoia de a-și proteja inima. Versurile descriu un ciclu epuizant: nopți nedormite, televizoare date mai tare ca să acopere lacrimile, ședințe de terapie și sentimentul că iubești „prea mult” pe cineva care nu îți răspunde cu aceeași intensitate. Ea recunoaște că legătura lor este doar o situationship – un hibrid confuz între prietenie și iubire – și că, deși despărțirea pare inevitabilă, cuvintele „nu vreau să mai rupem încă o dată” rămân agățate de buze.
Prin refrenul repetitiv și suspinul „hah, hah, hah”, artista transmite frustrarea de a da mereu o nouă șansă unei iubiri care doare. Piesa devine astfel un manifest pentru auto-respect: atunci când partenerul „nu încearcă nici măcar”, trebuie să alegi să te vindeci, chiar dacă asta înseamnă să spui adio cu lacrimi în ochi. În spatele beat-ului pop cu influențe R&B se ascunde un mesaj simplu și puternic – iubește-te suficient cât să pleci atunci când dragostea nu mai crește.