„Dear Old Shiz” este un mic imn universitar plin de nostalgie și entuziasm, în care Ariana Grande și corul Shiz University Choir ne invită să pășim printre zidurile acoperite de viță de vie ale Școlii Shiz. Versurile evocă acea senzație caldă pe care o simți când îți amintești de anii de studenție: colegi pe care îi vezi crescând alături de tine, profesori care te provoacă și coridoare care ajung să-ți fie a doua casă. Glinda – prietena „misteriosului ei colegă” – își amintește, poate cu un zâmbet timid, cum i s-au încrucișat drumurile în bănci, iar acum cele două împart recunoștința pentru lecțiile învățate acolo.
În spatele refrenului vibrant se ascunde un mesaj simplu: anii de școală trec, părul se albește, dar amintirile și valorile rămân. „Dear Old Shiz” celebrează loialitatea, prietenia și formarea de sine; este o declarație de dragoste pentru locurile care ne-au modelat și pentru legăturile care ne urmează toată viața, chiar și după ce clopotele universitare au amuțit.