Not Easy este ca un mesaj vocal trimis târziu în noapte, când doi foști îndrăgostiți recunosc că iubirea lor s-a stins. Refrainul repetitiv It’s not easy breaking your heart transformă piesa într-o confesiune sinceră: știm că ne vom răni, dar tot nu putem opri despărțirea. Versurile lui X Ambassadors și Elle King vorbesc despre visuri mari, naivitate și distanța care se cască între doi „copii proști” ce au crezut că pot cuceri lumea împreună. Fiecare nu e ușor este un oftat care balanțează între regrete și acceptare.
În rap-ul lui Wiz Khalifa, ruptura amoroasă se împletește cu drumul anevoios spre succes. El descrie nopți petrecute într-un autobuz aglomerat, muncă fără pauză și teama că, dacă iei o zi liberă, altcineva îți fură locul. Astfel, piesa devine dublu manifest: iubirea se poate frânge, iar visurile costă, însă renunțarea nu este o opțiune. „Not Easy” îți amintește că, indiferent dacă e vorba de inimă sau carieră, creșterea doare, dar merită fiecare pas.