„Way Less Sad” este ca o conversație sinceră cu un prieten care încearcă să se convingă că viața nu e chiar atât de gri. AJR începe prin a-și imagina că se mută dintr-un New York ploios într-un Los Angeles mereu însorit, doar ca să-și dea seama că nu locul rezolvă problema, ci așteptările lui. În loc să viseze la fericirea absolută, își „setează bara foarte jos” și se bucură că, măcar pentru moment, nu mai plânge și nu mai e furios pe Twitter. Rezultatul? Nu e „fericit”, dar e „mult mai puțin trist” – o mică victorie care merită celebrată.
Prin umorul versurilor despre oi care mor înainte să-l adoarmă și despre un creier „în flăcări” la trei dimineața, piesa transmite ideea că e perfect normal să te simți blocat între tristețe și fericire. Mesajul final este optimist: chiar dacă nu ai găsit încă rețeta succesului emoțional, faptul că te simți chiar și puțin mai bine este un pas înainte. „Way Less Sad” ne amintește să ne acordăm credit pentru micile progrese și să ne bucurăm de prezent, oricât de imperfect ar fi.