Chasing Pavements ne aruncă în inima Londrei, unde Adele, tânăra artistă din Marea Britanie, își transformă dilema amoroasă într-un refren memorabil. Încă de la primele versuri simțim hotărârea ei „I've made up my mind”, urmată imediat de frica de a greși. Piesa vorbește despre momentul în care crezi că ai găsit iubirea adevărată, dar nu știi dacă să-ți urmezi instinctul sau să renunți înainte de a-ți frânge inima. „Chasing pavements” devine metafora drumurilor bătute la pas, a aleilor prin care alergi fără să știi sigur dacă destinația există sau nu.
În tot cântecul, Adele oscilează între două întrebări simple și dureros de reale: „Should I give up?” sau „Should I just keep chasing pavements?”. De fiecare dată când pare că-și face curaj, o nouă teamă o prinde din urmă și o face să se întrebe dacă efortul merită. Repetiția creaază tensiunea emoțională a unei iubiri neîmplinite, ilustrând cât de ușor ne putem rătăci în cercurile propriilor gânduri. Piesa ne amintește că, uneori, drumul spre iubire nu are indicatoare clare și singura modalitate de a afla răspunsul este să-l parcurgem, chiar dacă duce „nicăieri”.