Times Like These é um desabafo pop em que Addison Rae transforma inseguranças do dia a dia em um hino de autoaceitação. A letra mostra uma jovem tentando corresponder a padrões – do vestido curto ao cabelo loiro – ao mesmo tempo em que se sente perdida em meio à velocidade da própria vida. Entre perguntas divertidas ("Como vou me sentir se comer pizza hoje?") e reflexões profundas ("Sou jovem demais pra tanta raiva?"), ela conclui que, em momentos de confusão, às vezes as coisas simplesmente “têm que ser assim”.
A canção alterna vulnerabilidade e atitude: há medo de rejeição, mas também a imagem libertadora de colocar a cabeça para fora da janela com a música no rádio e ver até onde se pode chegar. Nesse balanço, Addison nos lembra que não somos definidos pelo que “poderia ter sido”, e sim pela coragem de viver o presente mesmo sem todas as respostas. Uma trilha perfeita para quem busca um lembrete pop de que crescer é bagunçado, porém libertador.