„Window Shopper” este un imn al aroganței și al ambiției, în care 50 Cent își etalează averea și poziția socială ca pe un trofeu. Termenul window shopper desemnează persoana care doar privește vitrinele fără să cumpere, simbolizând geloșii care îl critică pe artist, dar nu își permit stilul lui de viață. El contrastează „topul” unde se află acum cu „bottomul” din care a pornit, sugerând că munca și perseverența l-au ridicat deasupra celor ce doar visează.
Rimele colorate ne transportă printre dealeri auto, magazine de bijuterii și bulevardele însorite din Los Angeles, unde rapperul se plimbă într-un Porsche alb, înconjurat de bani, femei și sunet de bass. În spatele fanfaronadei se ascunde un avertisment: succesul atrage invidie, iar 50 Cent nu ezită să își arate duritatea de stradă pentru a-și proteja câștigurile. Piesa devine astfel o lecție despre putere, statut și felul în care societatea reacționează când cineva „iese din vitrină” și se așază la volanul propriei destinații.