Em “21 Questions”, 50 Cent troca a postura de durão por um tom vulnerável e curioso. Ele lança 21 cenários, do luxo da Bentley ao ônibus lotado, para testar se o amor da parceira é verdadeiro ou apenas fruto da fama, do dinheiro e do brilho dos carros importados. A cada pergunta, ele desmonta a própria imagem de astro e pergunta se ela ficaria ao seu lado caso tudo desse errado: prisão, pobreza, odor de quem trabalhou no Burger King, ou até um simples erro humano.
O refrão cantado por Nate Dogg reforça o contraste: “É fácil me amar agora, mas e se eu estiver por baixo?” A letra vira um questionário divertido e romântico sobre lealdade, confiança e perdão, mostrando que, por trás das joias e dos hits, existe um homem que só quer saber se o sentimento é real. A mensagem é clara: quem ama, ama em qualquer circunstância, do tapete vermelho ao banco duro do busão.