Shy jelentése 'félénk' vagy 'tartózkodó'. Bár nem egy ritka szó, ebben a dalban különösen kifejezően használják.
A szövegben az énekes azt mondja: "Once bitten and twice shy" (Egyszer megégettem magam, kétszer már félénk vagyok). Ez egy angol szólás, ami azt jelenti, hogy egy rossz tapasztalat után az ember óvatosabbá válik. Tökéletesen leírja a dal fő témáját, a csalódást és az óvatosságot a szerelemben.
Bár a „Last Christmas” egy igazi karácsonyi klasszikus, a csillogó dallamok egy szívszorító történetet rejtenek. A dal egy múltbeli szerelemről szól, ami pont egy évvel ezelőtt, karácsonykor ért csúnya véget. Az énekes „odaadta a szívét” valakinek, aki azonban „már másnap továbbadta”. Idén, hogy megkímélje magát a könnyektől, elhatározza, hogy a szívét valaki különlegesnek adja.
A dalban egy évvel később újra találkozunk a szereplőkkel. Az énekes egy zsúfolt szobában bujkál a „jéglelkű” exe elől, és elgondolkodik azon, milyen bolond is volt. Elismeri, hogy ha az exe most megcsókolná, valószínűleg újra bedőlne neki. A dal végül mégis a remény hangján zárul: az énekes úgy érzi, talált egy igazi szerelmet, és többé nem hagyja magát becsapni.
A Wham! egy népszerű brit popduó volt az 1980-as évekből. Tagjai George Michael és Andrew Ridgeley voltak.
Energikus és fülbemászó dalaikkal hamar meghódították a slágerlistákat. Olyan ikonikus számok fűződnek a nevükhöz, mint a „Wake Me Up Before You Go-Go” és a „Last Christmas”.