Wear out literalmente significa 'desgastar', como quando você usa tanto seus sapatos favoritos que eles se estragam. É um phrasal verb muito comum em inglês.
Na canção, o cantor usa essa expressão de forma poética. Ao dizer "I'll wear out the words I love you" (Vou desgastar as palavras 'eu te amo'), ele quer expressar que dirá 'eu te amo' tantas vezes e com tanta paixão que as próprias palavras poderiam se cansar. É uma maneira linda e única de demonstrar um amor infinito.
Já imaginou apaixonar-se por alguém à primeira vista, mas ser demasiado tímido para dizer um simples 'olá'? É exatamente essa a história de 'Marry Me'! A canção transporta-nos para um café, onde o vocalista da banda Train vê a pessoa dos seus sonhos. Em vez de se aproximar, ele começa a imaginar um futuro inteiro juntos, tudo na sua cabeça.
Toda a letra da canção é, na verdade, um lindo pedido de casamento que ele anseia por fazer. Ele sonha em dizer frases como 'Casa comigo, hoje e todos os dias' e promete amor eterno, cantando para ela 'quando toda a música morrer'. É uma canção incrivelmente romântica sobre a coragem que por vezes nos falta para começar uma grande história de amor com um simples olá.