Section Eight se refiere a un programa de asistencia de vivienda en Estados Unidos que ayuda a personas con bajos ingresos a pagar el alquiler. Es una expresión cultural y poco común en las canciones, y en este verso muestra la situación económica de la persona que creció allí.
La primera parte es un retrato de infancia y de primer amor en California. El narrador creció con poco: "Mommy's gone and daddy's doing his best" (mamá se fue y papá hace lo que puede), en una vivienda de la Sección 8 donde "Social security's paying the rent" (la seguridad social paga el alquiler). Ella guardaba dinero en una caja bajo la cama, y él, con veintidós años, solo tenía "a pocket full of truth" (un bolsillo lleno de verdad). Más tarde la relación se vuelve más seria: "Got our names tattooed on each other" (nos tatuamos el nombre del otro) para demostrar que cumplirían lo prometido.
En la segunda parte, Valentines, el tono cambia a reproche. Él se pregunta "Who's the one you're sleeping with?" (¿con quién te acuestas?) y le pide que no se quede callada esperando a que él hable: "Phone works two ways, you know" (el teléfono funciona en ambos sentidos, ¿sabes?). Al final se dice a sí mismo que estará bien, pero añade "I wish I could say the same for you" (ojalá pudiera decir lo mismo de ti).