Sleepless tarkoittaa 'unetonta'. Se on kuvaava sana, joka välittää tunteen levottomuudesta ja kyvyttömyydestä nukkua.
Laulussa Michael Jackson laulaa: "Trying to live without your love is one long sleepless night." Hän käyttää sanaa "sleepless" kuvaamaan sitä tuskaa ja ikävää, jota hän kokee ilman rakastettuaan. Se on voimakas tapa ilmaista kaipuuta ja tekee kappaleen tunteesta helposti samaistuttavan.
Tämä The Jackson 5:n kappale kertoo sydänsurusta ja katumuksesta todella tarttuvalla tavalla! Laulaja tajuaa, että kun hänellä oli tyttöystävä, hän ei halunnut häntä lähelleen: "When I had you to myself / I didn't want you around" [Kun sain sinut itselleni / En halunnut sinua lähelleni]. Mutta nyt kun joku toinen on vienyt hänet, laulaja haluaa hänet takaisin.
Hän myöntää olleensa sokea antaessaan tytön mennä ("Darling, I was blind to let you go" [Kulta, olin sokea antaessani sinun mennä]), ja nyt hän näkee tytön toisen käsivarsilla. Laulaja on niin epätoivoinen, että hän jättää kyyneljälkiä jokaiselle kadulle, jolla tyttö kävelee, seuraten häntä. Hän pyytää vielä yhtä mahdollisuutta näyttääkseen rakkautensa: "Baby, give me one more chance / To show you that I love you" [Kulta, anna minulle vielä yksi mahdollisuus / Näyttääkseni sinulle, että rakastan sinua]. Se on aika dramaattista, mutta niin vastustamatonta!