Sleepless tähendab 'unetu' ja kirjeldab olukorda, kus inimene ei saa magada. See on emotsionaalselt laetud sõna, mis annab edasi sügava igatsuse ja valu tunde.
Laulus kasutatakse seda väljendit "one long sleepless night" (üks pikk unetu öö), et kirjeldada peategelase kannatusi ilma oma armastatuta. See sõna toob esile loo südantlõhestava teema ja teeb selle meeldejäävaks.
Kas oled kunagi millestki ilma jäänud ja alles siis mõistnud, kui kallis see sulle oli? Just sellest klassikalisest kahetsuse loost laulabki The Jackson 5 oma energilises hitis "I Want You Back". Laulja tunnistab, et kui ta oma kallimaga koos oli, ei osanud ta teda hinnata: "When I had you to myself / I didn't want you around" (Kui sa olid minu, ei tahtnud ma sind enda lähedale).
Nüüd, nähes oma endist kallimat kellegi teise käte vahel ("now since I see you in his arms"), on kõik muutunud. Elu ilma temata on kui "üks pikk unetu öö" ja laulja on valmis tegema kõike, et saada veel üks võimalus. Ta anub pisarsilmil: "Baby, give me one more chance / To show you that I love you" (Kullake, anna mulle veel üks võimalus / Et näidata sulle, et ma armastan sind). See on südamlik ja meeleheitlik palve, mis on täis äratundmist, et ta oli "pime, lastes sul minna".