Skeptical significa 'cético' ou 'desconfiado'. É uma palavra que descreve a atitude de alguém que duvida ou questiona algo antes de aceitá-lo.
Na canção, Swae Lee canta: "Settle down, was skeptical at first but now I'm not". Ele usa esta palavra para expressar uma mudança de coração, indicando que, embora inicialmente tivesse dúvidas ou hesitações sobre algo ou alguém, agora já não as tem. É uma palavra interessante porque mostra uma evolução de sentimentos.
"Won't Be Late" junta o rapper norte-americano Swae Lee e Drake numa faixa descontraída onde a prioridade é clara: arranjar tempo para quem interessa. O refrão bate sempre na mesma tecla com a promessa direta: "Won't be late, won't delay" (Não vou chegar tarde, não vou atrasar-me). Não há rodeios nem jogos difíceis aqui. Swae Lee afasta qualquer distração alheia com "Kill your vibe, they don't have the right" (Estragar a tua onda, eles não têm esse direito), deixando bem assente que ninguém tem autorização para cortar o clima daquela noite.
A letra ganha piada quando se percebe o esforço para estar presente. Drake admite que fechou a agenda e limpou a lista de espera com "Closed off my line for you" (Fechei a minha linha para ti), chegando a rimar sobre a paciência quase absurda de ficar na fila: "Standing in line for you / Standing here for I don't know how long, girl" (À espera na fila por ti / Parado aqui não sei há quanto tempo, miúda). Pelo meio, surgem termos como "Ikebe" e "Bakassi", gírias nigerianas para falar do corpo e das curvas femininas que dançam encostadas a ele com "pressing on me heavy" (a fazer peso sobre mim). É uma faixa sobre desejo sem rodeios, onde o relógio abranda e o único compromisso sério é não faltar ao encontro.
Swae Lee é um artista dos Estados Unidos.
É conhecido como metade da dupla Rae Sremmurd e também lançou material a solo. A sua voz e estilo melódico são características marcantes da sua música.