Gentleman significa 'cavalheiro'. É uma palavra que descreve um homem educado, cortês e honrado, que trata os outros com o máximo respeito.
Na música, Shawn Mendes usa essa palavra para prometer que ele será o 'gentleman' que a garota merece, em contraste com o namorado atual dela. É uma palavra clássica e charmosa que adiciona um toque de romance e nobreza à letra.
Sabe aquele momento clássico em que você vê uma pessoa incrível presa em um relacionamento horrível e tudo que você quer gritar é: "sai dessa"? É exatamente essa a conversa franca que o canadense Shawn Mendes puxa aqui. Ele não faz rodeios e manda logo de cara: "I know he's just not right for you" [Eu sei que ele simplesmente não serve para você]. Shawn vê a amiga chorando e avisa que ela está perdendo tempo em uma furada ("wasting time on all your wasted crying" [desperdiçando tempo com todo o seu choro à toa]). A sinceridade dele é quase desconcertante, porque ele se coloca abertamente como a melhor opção, cravando que qualquer garota merece um verdadeiro cavalheiro ("any girl like you deserves a gentleman").
Para quem está aprendendo inglês, essa música traz um prato cheio de expressões do dia a dia. Quando Shawn diz "you can tell me if I'm off" [você pode me dizer se eu estiver errado], ele usa a gíria off para expressar "viajando" ou "fora da realidade". Já em "Promise I won't let you down" [Prometo que não vou te decepcionar], temos o famoso phrasal verb let (someone) down, que significa deixar alguém na mão ou decepcionar. É uma canção direta, cheia de promessas de mãos dadas ("take my hand, we'll be fine") e aquele apelo dramático de quem jura que cuidaria muito melhor do seu coração.