Shawn Mendes, o talentoso cantor canadense, abre o coração em "Ruin" para falar daquela dúvida que corrói depois de um término: Será que ainda penso em você… e você em mim? A letra é construída em forma de perguntas insistentes – “Do I ever cross your mind?” – mostrando um eu-lírico que, mesmo desejando a felicidade da outra pessoa, acredita ser “the only one” capaz de fazê-la realmente feliz. Ele não quer estragar a vida dela, mas também não consegue esconder o desejo de reatar o que existia antes.
Com uma melodia crua de voz e violão, a canção mistura vulnerabilidade e confiança. Por um lado, há o medo de parecer invasivo; por outro, existe a convicção de que o amor entre eles ainda é forte. O resultado é um diálogo sincero, quase confessório, que traduz perfeitamente o turbilhão de emoções de quem tenta seguir em frente sem soltar a última esperança de reconciliação.