Sharpie refere-se a um tipo de marcador permanente, conhecido pela sua tinta forte e duradoura. É uma palavra interessante porque é uma marca que se tornou sinónimo do produto, como "bic" para caneta.
No contexto da música, a letra "X on my hand drawn in sharpie" (X na minha mão desenhado com sharpie) evoca uma imagem de juventude e rebeldia, onde um X na mão era usado para indicar que alguém era menor de idade e não podia beber álcool. É um detalhe cultural que adiciona profundidade à narrativa da canção sobre envelhecer e sentir-se deslocado.
Nesta canção, Selena Gomez explora os sentimentos de insegurança e arrependimento que surgem depois do fim de uma relação. A letra descreve uma pessoa que se sente diminuída, comparando o passado, em que se sentia "um anjo", com o presente, em que se vê como "um cão na tua trela", à espera de atenção.
A narrativa centra-se na dolorosa comparação com as novas namoradas do ex-parceiro, que a cantora imagina serem sempre "mais novas e mais giras". Esta obsessão alimenta a sua autocrítica e o arrependimento por ter acreditado que a relação era especial, levando-a a questionar o seu próprio valor e a desejar nunca ter amado aquela pessoa.