Endlessly betyr 'endeløst' eller 'uten slutt'. Det er et vakkert og poetisk ord som uttrykker en følelse av uendelighet.
I sangen bruker Selena ordet for å beskrive hvor lenge hun vil drømme om og være sammen med sin kjære. Hun synger "dreaming with you endlessly", noe som understreker dybden og varigheten av hennes kjærlighet og lengsel. Det er et ord som gir en følelse av evighet til drømmene hennes.
Har du noen gang vært så forelsket at du ligger våken om natten og bare tenker på den personen? Selena fanger denne følelsen perfekt i "Dreaming of You". Sangen starter som en søt dagdrøm om en hemmelig forelskelse. Sangeren lurer på om personen hun beundrer i det hele tatt ser henne, eller om de ville brydd seg om de visste om følelsene hennes. Det er en historie om sårbar lengsel og håpet om at kjærligheten en dag vil bli gjengjeldt.
Men så skjer det noe magisk! Sangen tar en uventet vending når drømmen plutselig blir til virkelighet. Personen hun har drømt om, kommer bort og sier de tre små ordene: "I love you". Fra det øyeblikket endres sangen fra å handle om å drømme om noen, til å handle om å drømme med noen. Det er en vakker fortelling om hvordan en hemmelig forelskelse kan blomstre til en ekte, gjensidig kjærlighet som varer livet ut.