Sabrina Carpenter pega a frustração de um quase-relacionamento e a transforma em ironia pop em 'Sharpest Tool'. A cantora brinca dizendo que o par não é exatamente a ferramenta mais afiada do armário, mas logo mostra que o problema vai além de falta de esperteza: é alguém que some, manda mensagens vagas só para aliviar a própria culpa e deixa a narradora se perguntando se tudo não passou de algo casual. Enquanto ele mantém o celular virado para baixo e finge que está tudo bem, ela fica presa no refrão repetitivo we never talk about it, retratando o sofrimento de quem tenta adivinhar sentimentos que nunca são ditos.
A letra mistura humor ácido e vulnerabilidade. As frases curtas, quase conversas interrompidas, imitam aquele looping mental de analisar cada detalhe em busca de respostas escondidas nas entrelinhas. No fim, Sabrina mostra que o silêncio do outro não apaga ninguém da cabeça; pelo contrário, deixa o assunto ainda mais vivo. É um hino para quem já gastou tempo demais tentando decifrar um romance sem rótulos e sem diálogo, embalado por um ritmo pop que faz a indignação parecer até divertida.