„IF AND/OR WHEN” este confesiunea sinceră a lui Ruel, tânărul artist australian care își analizează toate scenariile posibile atunci când se îndrăgostește. Versurile lui oscilează între teamă și curaj, pictând imagini în care inima i-ar putea fi frântă la orice pas, dar și momente în care se avântă cu toată forța înainte. El recunoaște că „șansele de a rămâne împreună sunt mici”, însă hotărăște să-și asume riscul și „să te treacă cu cerneală”, adică să-și scrie viitorul alături de persoana iubită, ca și cum nu ar exista final.
Melodia devine astfel un manifest pentru a trăi aici și acum. Deși mintea îi proiectează constant „dacă”, „și” sau „când” relația s-ar putea sfârși, Ruel își îndeamnă partenera – și pe noi – să pretindem că nu ne e frică de sfârșit, măcar pentru o clipă. Mesajul este clar: dragostea adevărată nu se măsoară în probabilități, ci în curajul de a te bucura de prezent chiar și atunci când viitorul rămâne incert.