Pessimist significa 'pessimista', alguém que tende a ver o pior lado das coisas ou a esperar o pior resultado.
No contexto da música, o cantor diz: "I'm not a pessimist, I'm just a mess in the dark". Ele está a explicar que, embora pareça negativo ao pensar nos riscos de um relacionamento, não se considera um pessimista, mas sim alguém que se sente confuso e ansioso. É uma palavra interessante porque contrasta com a sua própria descrição, dando profundidade à sua vulnerabilidade.
Nesta canção, o Ruel explora a ansiedade que surge no início de um relacionamento. Ele admite que não é pessimista, mas sim alguém que fica "a mess in the dark" [uma confusão no escuro] e tende a ficar ansioso quando algo começa. Ele já consegue imaginar o seu coração a partir-se, porque sabe que "the chances of staying together are slim" [as hipóteses de ficarem juntos são poucas].
Mas, apesar de todas as suas preocupações e medos sobre o futuro, ele decide arriscar. Ele está "tired of writing in pencil, I'm inkin' you in" [cansado de escrever a lápis, estou a escrever-te a tinta], o que significa que está pronto para se comprometer e viver como se não tivesse medo do fim. Ele quer apenas "pretend we're not afraid of the end" [fingir que não temos medo do fim], mesmo que a possibilidade de o coração se partir seja real.