Pessimist signifie 'pessimiste'. C'est une personne qui a tendance à voir le mauvais côté des choses ou à s'attendre au pire.
Dans la chanson, l'artiste dit : "I'm not a pessimist, I'm just a mess in the dark". Il exprime qu'il n'est pas intrinsèquement négatif, mais plutôt qu'il se sent perdu et anxieux face à l'incertitude de l'avenir d'une relation. C'est un mot intéressant car il révèle une introspection sur la perception de soi et des relations.
Dans "IF AND/OR WHEN", Ruel nous plonge dans l'esprit d'une personne qui, malgré son désir d'aimer, ne peut s'empêcher d'anticiper la fin d'une relation. Il n'est pas pessimiste, juste un peu anxieux, "I'm not a pessimist, I'm just a mess in the dark" [Je ne suis pas un pessimiste, je suis juste un désordre dans le noir]. Il est conscient des risques, "I know the chances of staying together are slim" [Je sais que les chances de rester ensemble sont minces], mais il est prêt à prendre ce risque. C'est un peu comme s'il se disait : "Je sais que ça peut faire mal, mais je suis prêt à le vivre quand même."
Ce qui est touchant, c'est cette lutte entre la peur de la fin et le désir de s'engager pleinement. Il est "tired of writing in pencil, I'm inkin' you in" [fatigué d'écrire au crayon, je t'encre], ce qui montre qu'il veut rendre cette relation permanente, même s'il imagine déjà les scénarios où son cœur pourrait être brisé. Il nous invite à faire semblant avec lui, "Can we just pretend we're not afraid of the end?" [Pouvons-nous juste faire comme si nous n'avions pas peur de la fin ?], pour profiter du moment présent malgré l'incertitude. C'est une chanson pleine de vulnérabilité et d'honnêteté, où Ruel explore cette anxiété universelle face à l'amour et à sa fragilité.