Checkmate significa 'xeque-mate', um termo do xadrez que indica o fim do jogo, quando o rei está sob ataque e não há como escapar.
Nesta canção, Passenger usa "checkmate" metaforicamente para descrever o fim de um relacionamento. É uma palavra poderosa e incomum em letras de música, que evoca a sensação de uma derrota final e irreversível, tornando-a muito intrigante para entender o contexto da separação.
Prepare-se para uma balada emocionante do cantor e compositor britânico, Passenger. Em 'Hell Or High Water', ele explora a dor e a confusão de um coração partido. A canção é essencialmente uma longa e melancólica pergunta: O que correu mal? O cantor procura desesperadamente uma razão para o fim de um amor que parecia ser o certo.
Através da letra, ele questiona se a culpa foi de algo que disse, de uma cruel reviravolta do destino, ou se tudo não passou de uma ilusão. A expressão do título, 'hell or high water', significa 'aconteça o que acontecer'. É uma ironia triste, pois ele pergunta se foi precisamente uma dificuldade intransponível, um 'inferno ou maré alta', que os separou. É uma música sobre a dolorosa busca por respostas quando um grande amor simplesmente desaparece na noite.