Catch my drift es una expresión informal que significa “¿entiendes lo que quiero decir?” o “¿captas la idea?”. Aunque drift literalmente puede significar “deriva”, aquí se usa como una forma coloquial de hablar de la idea o el sentido implícito de algo, lo que le da un toque interesante y poco común a la canción.
En “Cowboys Don’t Cry”, Oliver Tree convierte una ruptura en una escena de western: el sol ya no brilla en el Salvaje Oeste, el corazón del narrador “se hundió en el pecho” y las nubes oscuras lo siguen. La frase “Who said cowboys don’t cry?” [¿Quién dijo que los vaqueros no lloran?] se burla de la idea de que un vaquero debe ser duro y no mostrar sus lágrimas. Él admite que no sabe despedirse, extraña “el sol en tus ojos” y propone “one last ride” [un último paseo], como si todavía quedara una vuelta antes de separarse.
El estribillo compara la relación con un carrusel y una rueda de carreta: siguen dando vueltas, mareados y enfermos, sin encontrar una salida. “If you catch my drift” [si entiendes lo que quiero decir] es una expresión informal para avisar que hay un sentido implícito, mientras que “She took me for a spin” [ella me dio una vuelta] también suena a que ella lo hizo girar emocionalmente. Por eso “Love is like a circle” [el amor es como un círculo]: la historia se repite y terminarla no es sencillo. Al final, este vaquero se queda como un forajido con un solo amigo, preguntándose si volverá a ver el rostro de ella, mientras sus “lágrimas de vaquero” vuelan con el viento. Es una despedida triste, pero con una imagen tan exagerada que casi guiña el ojo.