Goofy înseamnă 'nătâng', 'aiurit' sau 'caraghios', dar într-un mod drăguț și adorabil, nu jignitor. Descrie pe cineva sau ceva care este puțin stângaci, prostesc sau excentric, dar într-un mod care te face să zâmbești.
În cântec, Mike Posner cântă: "And my goofy heart is one of cupids darts" (Și inima mea nătângă este una dintre săgețile lui Cupidon). El folosește acest cuvânt pentru a-și descrie inima ca fiind puțin naivă și vulnerabilă în dragoste, dar plină de intenții bune, ceea ce o face o expresie foarte memorabilă și emoționantă.
Not That Simple este confesiunea plină de emoție a lui Mike Posner, care ne invită într-o călătorie prin amintirile primei iubiri pierdute. Artistul rememorează clipe aparent simple: un divan împrumutat de la prietena Lydia, emoțiile de licean în anii de sophomore, iar apoi șocul despărțirii. Între timp, visul lui muzical se împlinește, piesele lui ajung la radio, însă succesul nu vindecă rănile, ci adâncește sentimentul că fostei iubiri nu i-a plăcut omul în care s-a transformat. Refrenul „it’s not that simple” devine un ecou al neputinței de a uita, de a șterge acele „mixed up signals” ce îi bântuie încă mintea.
Prin versuri directe și imagini vii – semnele ei distinctive comparate cu shooting stars, stângăcia lui descrisă ca o săgeată a lui Cupidon – Posner vorbește despre contrastul dintre zâmbetul afișat și durerea interioară. Mesajul piesei este clar: uneori iubirea se termină, iar încercarea de a trece peste nu urmează o linie dreaptă. Not That Simple devine astfel un imn al nostalgiei moderne, în care fiecare ascultător își poate regăsi propriile „ecouri” ale unei iubiri de demult.