Regret significa “arrepentimiento” o “remordimiento”: la tristeza por algo que hiciste o dejaste de hacer. En la canción aparece en la frase “You’re runnin’ low on regret”, una expresión poética que sugiere que la persona está dejando atrás sus remordimientos y empieza a sentirse más libre.
En “Once A Day”, Mac Miller describe una rutina sencilla que se repite: levantarse, dormirse junto a alguien e intentar hablar sin encontrar las palabras. La frase “Once a day, I rise / Once a day, I fall asleep with you” [“Una vez al día, me levanto / Una vez al día, me duermo contigo”] suena íntima, pero también un poco automática, como si los días pasaran en círculo. Después aparecen preguntas sobre lo que los demás saben, si les importa algo y si alguna vez se miran a sí mismos en la lluvia antes de apartar la vista. Es una imagen extraña y bonita: mirar un reflejo y no querer enfrentarlo.
La canción también critica la prisa de todo el mundo: “Everybody keep rushin’ / Why aren’t we taking our time?” [“Todos siguen corriendo / ¿Por qué no nos tomamos nuestro tiempo?”]. Cuando dice “Every now and again, baby, I get high” [“De vez en cuando, cariño, me drogo”], “get high” significa consumir una sustancia para colocarse, no simplemente estar feliz. Aun así, el narrador no presenta una solución clara. Espera que aparezca “another open door” [“otra puerta abierta”], pide no guardarlo todo en la cabeza y habla de lágrimas, arrepentimiento y pensamientos que no dejan en paz. El estribillo final vuelve al comienzo, como si después de tantas preguntas el día siguiente empezara exactamente igual.