Gambler tähendab 'kasiino' või 'mängur'. See on keskne tegelane ja teema selles laulus, mis räägib elust ja sellega kaasnevatest riskidest.
Laulus kohtub jutustaja rongis vana kasiinoga, kes jagab talle elutarkusi, kuidas teada, millal hoida, millal loobuda, millal ära kõndida ja millal joosta. See sõna on laulu pealkirjas ja kordub mitu korda, andes edasi loo sügavama tähenduse elust kui mängust.
Kas oled kunagi mõelnud, et elu on nagu kaardimäng? Kenny Rogersi "The Gambler" viib meid reisile, kus kohtume salapärase mänguriga, kes jagab elutarkusi. See lugu räägib ühest soojast suveõhtust rongis, mis sõidab eikuhugi, kus laulja kohtub kogenud mänguriga. Mõlemad on liiga väsinud, et magada, ja igavus sunnib mängurit rääkima.
See mängur on elu jooksul õppinud lugema inimeste nägusid ja teadma, millised kaardid neil on. Ta pakub lauljale viskit vastu nõuannete eest, öeldes: "If you're gonna play the game, boy, you gotta learn to play it right" [Kui sa tahad mängu mängida, poiss, pead sa õppima seda õigesti mängima]. Ta õpetab elutähtsaid reegleid: "Know when to hold 'em, know when to fold 'em, know when to walk away, and know when to run" [Tea, millal hoida, tea, millal loobuda, tea, millal minema kõndida ja tea, millal joosta]. See on lugu elust endast, kus iga käsi on nii võitja kui ka kaotaja, ja saladus ellujäämiseks on teada, mida ära visata ja mida alles hoida. Lõpuks leiab laulja mänguri viimastest sõnadest endale ässa, mida hoida.