Dilemma bedeutet 'Dilemma' oder 'Zwickmühle'. Es beschreibt eine Situation, in der man sich zwischen zwei oder mehr schwierigen Entscheidungen entscheiden muss.
Im Kontext des Songs ist das Dilemma der Protagonistin, dass sie Gefühle für Nelly hat, obwohl sie bereits in einer Beziehung ist. Sie ist hin- und hergerissen zwischen ihrer Loyalität zu ihrem Freund und ihrer Anziehung zu Nelly, was den Kern der Geschichte des Liedes bildet.
In „Dilemma“ geht es um eine verbotene Liebe, die sich zwischen zwei Menschen entwickelt, obwohl beide bereits in Beziehungen sind. Kelly Rowland singt davon, wie sehr sie Nelly liebt und braucht: „I love you and I need you / Nelly, I love you / I do need you“. Sie kann an nichts anderes denken als an ihn, selbst wenn sie mit ihrem festen Freund zusammen ist: „No matter what I do / All I think about is you / Even when I'm with my boo / Boy, you know I'm crazy over you“. Das ist doch mal ein echtes Dilemma!
Nelly erzählt, wie er diese Frau kennenlernt, die gerade in seine Nachbarschaft gezogen ist. Er ist total fasziniert von ihr, obwohl sie einen Mann und einen Sohn hat. Er ist entschlossen, sie für sich zu gewinnen: „In no time / I'm gonna make this one here mine“. Obwohl er normalerweise nicht der Typ ist, der eine glückliche Beziehung zerstört, gibt es etwas an ihr, das er einfach nicht ignorieren kann: „There's somethin' 'bout baby girl I just can't leave alone“. Es ist eine Geschichte über die Anziehungskraft und die Schwierigkeit, sich zwischen Herz und Verstand zu entscheiden, wenn die Gefühle einfach zu stark sind.