Whistle znamená 'pískat' nebo 'hvízdat'. V kontextu písně se jedná o zvuk, který vydává vlak.
Je to zajímavé slovo, protože ačkoli je poměrně běžné, v této písni má silný symbolický význam. Zvuk píšťalky vlaku je pro vypravěče připomínkou vzdálenosti a odloučení od domova, což je ústřední téma písně.
Píseň '500 Miles' je klasická americká folková balada, která vás vezme na cestu vlakem. Představte si zvuk píšťaly, který se nese do dálky a slábne, zatímco se vlak vzdaluje. To je ústřední obraz této písně: odjezd, loučení a rostoucí vzdálenost od domova. Zpěvák nám říká, že pokud jsme zmeškali jeho vlak, víme, že je pryč, a zvuk píšťaly je jediným důkazem jeho cesty.
S každým dalším veršem se vzdálenost zvětšuje, až se ocitáme 'pět set mil od domova'. Nejde ale jen o fyzickou vzdálenost. Zpěvák odhaluje svou situaci: nemá 'ani košili na zádech, ani penny' u jména. Právě tato chudoba a pocit neúspěchu mu brání v návratu. Je to melancholický příběh o někom, kdo je daleko od svých kořenů a cítí, že se nemůže vrátit, dokud se jeho osud nezlepší.