Buckle geralmente significa “ceder” ou “desmoronar” sob pressão. Na música, o cantor tenta não desabar emocionalmente até cair no chão depois da despedida.
A palavra também pode significar “afivelar”, como em um cinto, o que cria um contraste interessante entre seu sentido literal e o uso metafórico na canção.
Em “Goodbye Never Felt So Bad”, James Bay transforma uma despedida em algo quase físico. A pessoa que vai embora pede um sorriso, mas admite que o próprio sorriso está rachado: “Mine’s got a crack in it” [o meu está rachado]. Ela quer prolongar cada segundo, pede um abraço “a while, and a little while more” [por um tempo, e por mais um pouquinho] e precisa ouvir de novo que aquilo não é para sempre. Até caminhar até a porta parece insuportável: ela diz que está desabando e tentando não cair no chão.
A música fica ainda mais dolorosa quando os dois partem para lados opostos do mundo. Eles combinaram não chorar e não ficar tristes, mas o acordo não resiste ao momento da separação. “Just as soon as you’re gone, I want you back” [assim que você vai embora, eu quero você de volta] é a frase mais direta da canção, e também a mais difícil de ignorar. A despedida “hits like a train” [atinge como um trem] e “cuts to the core” [corta até o fundo], enquanto o medo cresce a cada vez que precisam se afastar. No fim, a pessoa tenta dizer a si mesma que está bem, mas confessa: “I’m falling apart” [estou desmoronando].