A palavra envelopes significa 'envelopes', os invólucros de papel usados para enviar cartas. Embora seja uma palavra comum, seu uso nesta canção é bastante peculiar e inesperado.
Na letra, o cantor expressa que gosta de alguém, mas algo o incomoda na forma como a pessoa "lambe seus envelopes". Essa observação tão específica e um tanto excêntrica torna a palavra memorável e intrigante, sugerindo uma peculiaridade na personalidade da pessoa amada.
Prepare-se para a energia caótica e peculiar de "Two Time"! A canção nos joga diretamente em um relacionamento que mal começa e já termina por um motivo bizarro: a forma como a outra pessoa lambe seus envelopes. O narrador parece estar sempre em movimento, como ele diz, "out on the block again" (de volta ao quarteirão), muito agitado para fingir qualquer coisa.
O refrão é direto e um pouco sombrio, repetindo a frase "Two time", que sugere infidelidade ou enganar alguém. O personagem da música parece tratar os relacionamentos de forma leviana, quase como um jogo, perguntando-se de forma provocadora: "Whose heart could I break today?" (O coração de quem eu poderia partir hoje?). É uma música que mistura um som animado com uma letra sobre instabilidade e um comportamento que o próprio cantor admite ser um "problem that you can't defend" (um problema que você não pode defender).