„Good Luck, Charlie” este ca un mesaj vocal dulce-amar trimis de Gracie Abrams unui prieten pe nume Charlie, care nu reușește să lase trecutul în urmă. Versurile vorbesc despre obsesia lui pentru Audrey – fotografia ei îi stă la piept în portofel, iar gândul la ea îl urmărește până și la altitudine, deasupra lacurilor din Michigan. Când un barman îi spune, din greșeală, că Audrey ar fi moartă, Charlie își trăiește cel mai mare coșmar și scapă doar cu un zâmbet amar, în timp ce toată lumea din bar nu-i înțelege gluma.
Prin refrenul repetitiv „Good luck, Charlie”, Gracie îi urează noroc, dar și îl provoacă: e timpul să accepți că ea este totul sau nimic. Melodia surprinde acel moment dureros când îți dai seama că dragostea vieții tale încă dictează fiecare pas, chiar dacă spui că nu ai nevoie de ea. În spatele urărilor jucăușe de noroc, se ascunde adevărul crud: Charlie trebuie să aleagă – să lupte pentru Audrey ori să-și reînvețe viața fără ea.