A palavra teacher significa 'professor(a)'. É uma palavra comum, mas George Michael a usa de uma forma muito especial e poética nesta canção.
Ele não está a falar com um professor de escola, mas sim com a pessoa amada que lhe ensinou uma lição dolorosa sobre o amor e a perda. Ao chamá-la de 'teacher', ele expressa a profundidade da sua dor e a lição que não quer aprender de novo.
Em “One More Try”, George Michael veste o uniforme de um “aluno” relutante na sala de aula do amor. Depois de sofrer com relacionamentos que machucam, ele declara que já teve “perigo de sobra” e agora procura apenas paz. Chamando a pessoa amada de teacher, o cantor exige clareza: se for amor de verdade, que seja dito em voz alta; caso contrário, é melhor cada um seguir seu caminho. O medo de repetir antigos erros é tão grande que ele prefere não “aprender” novas lições de carinho, abraço ou posse, para não acabar chorando de novo.
Apesar da insegurança, a canção não fecha totalmente as portas do coração. No refrão final, ele admite estar “congelado por dentro”, mas cogita tentar “só mais uma vez”. Entre orgulho e vulnerabilidade, George Michael revela o dilema universal de quem já quebrou a cara no romance: manter-se protegido ou arriscar tudo outra vez em nome do amor?